Elle poursuit en participant à la série dramatique Skin en 2003. Elle joue l'un des personnages principaux: Jewel, la fille d'un riche homme politique (Ron Silver). Malgré une bonne pub, la série ne plaît pas et est annulée après 3 épisodes. Olivia devient plus connu après avoir rejoint le casting de la série The OC pour 13 épisodes. Elle a un rôle récurrent pendant la saison 2, Alex, une bisexuelle qui sort avec Seth Cohen (Adam Brody) et Marissa Cooper (Mischa Barton). Son prochain rôle majeur à la télévision était dans le drame The Black Donnellys, dans lequel elle est le principal personnage féminin. Elle joue l'ami d'enfance des frères Donnelly mais la série est arrêtée après 6 épisodes.
Elle a aussi tourné trois films qui sont sortis en 2005 aux USA: le
drame Alpha Dog avec Emile Hirsch et Justin Timberlake,
Shmeckler
Bickford's Cool Ideas avec Patrick Fugit (elle a gagné le "Film Discovery Jury Award Best Actress"
pour son rôle) et Conversations with Other
Women avec Helena Bonham Carter et Aaron Eckhart .
En plus de son travail, Olivia est aussi un membre de l'équipe du Los
Angeles Filmmaker's Cooperative (LAFCO), fondé par son mari Tao Ruspoli. Elle est la rédactrice en chef de LAFCO
NEWS, et est membre de la présidence départementale de l'éducation. Elle
participe d'ailleurs à des documentaires produits par son mari,
notamment
Camjackers (2006) et Fix (2008), qui ont été primés.
Sur scène, Wilde a tenu le premier rôle dans la production de Epic Theatre Center's Off-Broadway, Beauty On The Vine en 2007. La même année, elle fait un début remarqué avec le rôle de Remy "Numéro 13" Hadley dans la série médicale à succès Dr House. Elle rejoint donc l'équipe de la série et est nommée aux Teen Choice Awards 2008 et aux SAG Awards 2009 pour son rôle. En 2009, elle joue une princesse dans la comédie L'an 1: des débuts difficiles face à Jack Black et est nommée femme la plus sexy au classement Hot 100 du magazine Maxim. En 2010, elle fait la promo du film Tron Legacy, dans lequel elle joue avec Jeff Bridges, nous l'avons vu aux côtés de Russell Crowe dans le thriller The Next Three Days et elle enchaîne les tournages. 2011 est une très bonne année pour Olivia, on pourra la voir dans Cowboys & Aliens de Jon Favreau, le film de science-fiction In Time avec Justin Timberlake et la comédie The Change-Up avec Jason Bateman et Ryan Reynolds. Elle s'essaie à la réalisation pour le projet Glamour Reel Moments 2011 avec son court-métrage Free Hugs sur le thème de la post-rupture. En 2012, elle multiplie encore les projets avec les comédies Butter et The Longest Week, les drames People Like Us et The Words et le thriller Deadfall. Les tournages s'enchaînent aussi avec la comédie Burt Wonderstone et le drame de Ron Howard, Rush. On a pas fini de voir la belle sur nos écrans.
En 2014, on peut la voir sous
les traits de Suzy Miller, la première femme du pilote de Formule 1
James Hunt dans le film de Ron Howard, Rush. Puis dans la
comédie Drinking Buddies, le drame de Paul Haggis
Third Person et Her.
Côté vie privée, Olivia s'est mariée à un Italien-Américain, Tao Ruspoli,
en 2003. Tao est un réalisateur, un producteur et un
photographe, de dix ans son aîné. Ils habitent à Venice, à Los Angeles
en Californie. Mais en janvier 2011, ils annoncent leur divorce et Olivia
se consacre à sa carrière florissante. En novembre 2011, elle rencontre
l'acteur humoriste américain Jason Sudeikis et ils annoncent
leurs fiançailles en janvier 2012 et fin octobre 2013, le couple attend
un heureux évènement. Le premier enfant d'Olivia voit le jour le 23
avril 2014, il se prénomme Otis
Alexander Sudeikis. Le premier prénom fait référence au chanteur
américain Otis Redding et le deuxième à son oncle le journaliste
Alexander Cockburn.
Olivia est aussi une activiste, elle est engagée dans plusieurs organismes de charité et d'aide tels qu'ACLU, Artists For Peace and Justice (pour Haïti) et Doctors Without Borders et elle a soutenu le président Barack Obama lors de sa campagne en 2008. Elle crée en 2013 avec son amie Barbara Burchfield, le mouvement Conscious Commerce pour que notre consommation soit aussi charitable. Elle participe aussi au Global Citizen Festival pour mettre fin à la pauvreté dans le monde. Engagée pour Haïti avec Artists for Peace and Justice, elle produit des courts-métrages sur la réalité dans les pays pauvres avec ses amis de RYOT.
En 2015, Olivia joue le premier rôle dans le film d'horreur The Lazarus Effect, puis produit et joue dans le drame Meadowland, qui a été sélectionné au Festival de Tribeca. Puis elle tourne dans la comédie de fin d'année Love The Coopers avec un casting de renom. Elle retourne ensuite à la télévision l'année prochaine, Olivia jouera aux côtés de Bobby Canavale dans le drame sans titre Rock 'N' Roll de HBO. Cette série tient place dans un New York des années 70, elle est produite par Martin Scorsese, Mick Jagger et Terence Winter.